今夏，范佩西首次开始执教一线队。不过，等待他的并不是成功，而是噩梦，连续的噩梦。9月15日，范佩西执教的海伦芬惨遭对手1-9羞辱。新赛季4轮联赛，海伦芬只赢了1场。

2019年，范大将军退役。此后，他一直在费耶诺德担任青年队教练。上赛季，范佩西开始执教费耶诺德的U18和U19球队。今夏，费耶诺德曾希望范佩西从下赛季开始执教U21，但遭到了拒绝，因为他接受了海伦芬一队的执教邀请。

8月11日，范佩西迎来其执教生涯的首场正式比赛（荷甲首轮），没想到遭遇开门黑，0-1输给阿贾克斯。第2轮，范佩西依旧无法取胜，海伦芬1-1战平。到了第3轮，范佩西苦等的胜利终于到来，他带领球队4-0击败了布雷达。

国际比赛日休战回来，海伦芬在今日凌晨客场挑战阿尔克马尔，对手在前4轮取得了3胜1平的战绩，势头正盛。开场仅仅4分钟，海伦芬就城门失守。第19分钟，海伦芬扳平比分。第23分钟，阿尔克马尔再次反超比分。半场结束，主队2-1领先。

下半场，风云突变，主队加强进攻节奏，而客队则完全失去了招架之力。第50分钟到第85分钟，35分钟的时间里，海伦芬被灌了7个球，平均每5分钟就丢1球！最终，海伦芬1-9耻辱输球，这也是其队史最大比分失利。

看着这个比分，场边的范佩西无比崩溃，他恨不得自己上去踢两脚。联赛踢完4轮，海伦芬的战绩为1胜1平2负，进6球，丢11球，净胜球为-5，排名荷甲第13位。

赛后，范佩西并没有责怪球员，而是用自己昔日在阿森纳的惨痛经历来安慰弟子们。2011-12赛季，范佩西效力阿森纳时曾2-8输给曼联。

他表示：“我知道它会有怎样的影响。我们曾经输给曼联2-8。这并不美妙，但这就是足球的一部分。足球世界就是如此艰难，你要战胜它。在这种情况下，你要挺起胸膛。”